Sulphoxide-mediated umpolung of alkali halides and gold(I)-catalysed cyclopropanation of sulphonium ylides
- Die vorliegende Dissertation behandelt neuartige Reaktionen von hypervalenten Schwefelverbindungen in der Oxidationsstufe +IV. Die elektrophile Aktivierung von Sulfoxiden erlaubt die "Umpolung" von Halogenen für die \(\alpha\)-Halogenierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen. Des Weiteren sind auf ähnlichem Wege Schwefel-Ylide zugänglich, welche mit geeigneten Gold(I)-Katalysatoren in die zugehörigen bicyclischen Cyclopropane umgewandelt werden können. Durch gezieltes Ligandendesign für das Gold-Zentrum können die Reaktionsprodukte dabei mit exzellenten Diastereo- und Enantiomerenverhältnissen gebildet werden.
Author: | Sebastian KlimczykGND |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:294-42961 |
Referee: | Nuno MaulideORCiDGND, Gerald DykerORCiDGND |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | English |
Date of Publication (online): | 2015/02/12 |
Date of first Publication: | 2015/02/12 |
Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
Date of final exam: | 2014/12/05 |
Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
GND-Keyword: | Gold; Schwefel; Asymmetrische Katalyse; Cyclopropan; Reaktionskinetik |
Institutes/Facilities: | Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr |
Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
Licence (German): | Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |