Cascade electrophilic activation of amides
- Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung neuer Reaktionen von Keteniminium-Salzen zur Synthese von Lactonen. Hierbei konnte die typische [2+2] Cycloadditionschemie der Keteniminium-Salze selektiv in Richtung einer claisenartigen Gerüstumwandlung von \(\delta\)-Alkoxiamiden, umgeleitet werden und allyl-, propargyl- und Benzylether konnten unter einfachen Bedingungen in die zugehörigen Lactone umgewandelt werden, wobei die Produkte exzellenten Ausbeuten isoliert werden konnten. Mechanistische Studien konnten die Struktur der Intermediate aufzeigen und damit klare Beweise für eine [3,3]-sigmatrope Verschiebung geben. Zusätzlich konnten wir eine O-C-Verschiebung entwickeln, durch welche die Reaktion von dem pericyclischen Reaktionspfad weg geführt werden kann. Des Weiteren konnte eine neuartige Lactonisierungsmethode, zur direkten Cyclisierung von Alkoholen und Ethern auf aktivierte aufgedeckt werden, um eine effiziente Synthesen von verschiedenen Lactonen zu ermöglichen.
Author: | Viviana Valerio |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:294-38216 |
Subtitle (English): | stereoselective synthesis of substituted lactones |
Referee: | Nuno MaulideORCiDGND, Martin FeigelGND |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | English |
Date of Publication (online): | 2013/07/25 |
Date of first Publication: | 2013/07/25 |
Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
Date of final exam: | 2013/03/22 |
Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
GND-Keyword: | Lactone; Claisen-Umlagerung; Chemische Verschiebung; Lactonisierung; Sigmatrope Umlagerung |
Institutes/Facilities: | Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr |
Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
Licence (German): | Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |