Organokatalyse von Diels-Alder-Reaktionen durch Peptide bestehend aus nicht natürlichen Lysineinheiten

  • Es wurden an Harz gekoppelte Peptide synthetisiert, die C-terminal Glycin gefolgt von vier funktionalisierten Lysineinheiten (geschützte chirale \(\alpha\)- bzw. \(\epsilon\)-Acylderivate) enthalten. Einige der Peptidsequenzen katalysieren Diels-Alder-Reaktionen zwischen Anthracen- und Maleinimidderivaten. Aromatische Substituenten am Lysin sollten dabei mittels \(\pi\), \(\pi\)-Wechselwirkungen ihrer Funktionalitäten Anthracen- und Maleinimidderivate fixieren bzw. komplexieren und somit die Katalyse bewirken. Photometrisch war es möglich eine Änderung der katalytischen Aktivität bei Anwesenheit der harzgebundenen Peptide zeitnah zu verfolgen. Die Enantiomerenverhältnisse des entstandenen Produkts konnten NMR-spektroskopisch durch Versetzen mit (R)-(+)-Phenylethylamin bestimmt werden. Mittels kinetischer Untersuchungen (Michaelis-Menten) konnten Geschwindigkeitskonstanten der unkatalysierten und katalysierten Diels-Alder-Reaktion bestimmt werden.

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Metadaten
Author:Daniel Olschewski
URN:urn:nbn:de:hbz:294-26733
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2009/11/20
Date of first Publication:2009/11/20
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2009/09/30
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Absorption; Anthracen; Maleinimid; Photometrie; Kinetik
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht