Eine selbstreplizierende Peptidnukleinsäure
- Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung, Synthese und kinetischen Untersuchung eines Selbstreplikations-Systems auf der Basis von PNA (Peptide Nucleic Acid). Im Rahmen der Flüssigphasensynthese wurde insbesondere die Darstellung von (2,4-Difluor-5-methylphenyl)essigsäure vereinfacht und ein achiraler und unreaktiver Löslichkeitsvermittler entworfen, der die ursprüngliche PNA-Struktur aufrecht erhält. Durch Hochtemperatur-NMR-Spektroskopie konnte die Analyse der Produkte und vieler Zwischenprodukte erheblich vereinfacht werden. Die Ligation der beiden trimeren Bausteine wurde mittels HPLC analysiert und die Daten kinetisch modelliert (\(\textit {SimFit}\)). Hierdurch konnte nachgewiesen werden, dass das Ligationsprodukt unter geeigneten Bedingungen seine eigene Synthese katalysiert und somit PNA-Selbstreplikation möglich ist. Die Effizienz der Autokatalyse wurde durch systematische Optimierung der Reaktionsbedingungen um zwei Größenordnungen gesteigert.
Author: | Tobias A. PlögerGND |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:294-33268 |
Referee: | Günter von KiedrowskiGND, Martin FeigelGND, Rolf HeumannORCiDGND |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | German |
Date of Publication (online): | 2012/01/02 |
Date of first Publication: | 2012/01/02 |
Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
Date of final exam: | 2011/12/02 |
Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
GND-Keyword: | Selbstreplikation; Peptid-Nucleinsäuren; Nucleinbasen; DNMR-Spektroskopie |
Institutes/Facilities: | Lehrstuhl für Organische Chemie I |
Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
Licence (German): | Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |