Eine selbstreplizierende Peptidnukleinsäure

  • Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung, Synthese und kinetischen Untersuchung eines Selbstreplikations-Systems auf der Basis von PNA (Peptide Nucleic Acid). Im Rahmen der Flüssigphasensynthese wurde insbesondere die Darstellung von (2,4-Difluor-5-methylphenyl)essigsäure vereinfacht und ein achiraler und unreaktiver Löslichkeitsvermittler entworfen, der die ursprüngliche PNA-Struktur aufrecht erhält. Durch Hochtemperatur-NMR-Spektroskopie konnte die Analyse der Produkte und vieler Zwischenprodukte erheblich vereinfacht werden. Die Ligation der beiden trimeren Bausteine wurde mittels HPLC analysiert und die Daten kinetisch modelliert (\(\textit {SimFit}\)). Hierdurch konnte nachgewiesen werden, dass das Ligationsprodukt unter geeigneten Bedingungen seine eigene Synthese katalysiert und somit PNA-Selbstreplikation möglich ist. Die Effizienz der Autokatalyse wurde durch systematische Optimierung der Reaktionsbedingungen um zwei Größenordnungen gesteigert.

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Metadaten
Author:Tobias A. PlögerGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-33268
Referee:Günter von KiedrowskiGND, Martin FeigelGND, Rolf HeumannORCiDGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2012/01/02
Date of first Publication:2012/01/02
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2011/12/02
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Selbstreplikation; Peptid-Nucleinsäuren; Nucleinbasen; DNMR-Spektroskopie
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie I
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht