Synthese von carboxylathaltigen (\(\eta\) 6 -Aromat)Ruthenium(II)-Komplexen zur N-terminalen und \(\eta\) 6 -Markierung von Aminosäuren und Peptiden

  • In dieser Arbeit sind Halbsandwichkomplexe des Typs [(h\(^{6}\)-Aromat)Ru(II)Cl(m-Cl)]\(_{2}\) (Aromat = Phenylpropanol, Phenylessigsäure und Phenylbuttersäure) dargestellt worden. Neben der Eignung als Precursor für die h\(^{6}\)-Markierung von aromathaltigen Aminosäuren und Peptiden führt die intramolekulare Koordination der Seitenkette an das Zentralatom im Phenylbuttersäurekomplex bei der h\(^{6}\)-Markierung im wässrigem Milieu zu einer wesentlichen Umsatzsteigerung im Vergleich zu nicht funktionalisierten Organometallfragmenten. Darüber hinaus ist auch die chemoselektive Markierung von Dipeptiden mit unterschiedlichen aromatischen Resten möglich. Der durch Umsetzung mit Hexamethylbenzol erhaltene Vollsandwichkomplex mit Phenylbuttersäure wurde in Carbodiimid-induzierten Peptidsynthesen als N-terminales Markierungsreagenz eingesetzt und bietet sich aufgrund seiner spektroskopischen Eigenschaften als NMR-Sonde für organometallmarkierte Biokonjugate an.

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Metadaten
Author:Ralf Stodt
URN:urn:nbn:de:hbz:294-6056
Referee:William S. SheldrickGND, Martin FeigelGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2003/03/18
Date of first Publication:2003/03/18
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2002/07/15
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Peptidsynthese; Halbsandwich-Verbindungen; NMR-Spektroskopie; Ruthenium; HPLC
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Analytische Chemie
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht