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The solvation of aryl trifluoromethyl carbenes at low-temperatures

  • Die Reaktionen substituierter Aryltrifluormethylcarbene mit H\(_2\)O wurden bei kryogenen Temperaturen sowohl in dotierten Argon-Matrizen, als auch in niederdichtem amorphem (LDA) Wassereis mittels IR- und UV-Vis-Spektroskopie untersucht. Das Erwärmen der Carbene in mit H\(_2\)O versetzten Matrizen führte zu über Wasserstoffbrücken gebundenen Komplexen. Diese reagierten photolytisch weiter zum jeweiligen OH-Insertionsprodukt. Für das \(\it para\)-dimethylamino substituierte Aryltrifluormethylcarben wurde zudem eine zweite reaktive Zwischenstufe von blauer Farbigkeit beobachtet, welche sich in ihrer Photochemie unterschied. Nach der Photolyse der Diazoverbindungen in LDA-Wassereis reagierten die erzeugten Carbene direkt mit dem sie umgebenden Wasser und die jeweiligen Insertionsprodukte wurden als Hauptprodukt beobachtet. Für das \(\it para\)-methoxy substituierte Aryltrifluormethylcarben konnte zusätzlich eine geringe Menge eines Karbokations beobachtet werden. Dieses war stabil in LDA-Eis bis zu etwa 40 K.

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Metadaten
Author:Linda Sofie KluteGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-80647
DOI:https://doi.org/10.13154/294-8064
Referee:Wolfram SanderORCiDGND, Poul B. PetersenGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Date of Publication (online):2021/05/07
Date of first Publication:2021/05/07
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2020/12/14
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Carbene; Infrarotspektroskopie; Fotochemie; Synthese; Matrix (Chemie)
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie II
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht