Reorganisationen isomerer Methylenbicycloheptene und von Tricyclohexanen
- Ziel dieser Arbeit war die Aufklärung von Reaktionsmechanismen thermischer Umlagerungsreaktionen gespannter Kohlenwasserstoffe. Die Zielverbindungen wurden synthetisiert, charakterisiert und in der Gasphase thermolysiert. Die Kinetik wurde mittels GC bzw. \(^{2}\)H-NMR-Spektroskopie analysiert. Stereospezifisch deuteriertes 7x-D-6-Methylenbicyclo[3.2.0]hept-2-en wurde hinsichtlich seines dynamischen Verhaltens und enantiomerenreines (-)-(\(\it 1S,5R\))- bzw. (+)-(\(\it 1S,5R\))-7-Methylen-bicyclo[3.2.0]hept-2-en bezüglich des Einflusses einer im diradikalischen Intermediat vorhandenen Inversionsbarriere auf den Reaktionsverlauf der Strukturisomerisierung untersucht. Des weiteren konnte durch Analyse der Reaktionskinetik der thermisch induzierten Umlagerungen von 3-Methylentricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexan und Tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexan Aussagen über den Einfluß eines Methylensubstituenten auf die Nutzung eher konzertierter oder mehrstufiger, über allylstabilisierte Diradikale verlaufende Prozesse gemacht werden.
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| Author: | Dirk BaumannGND |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hbz:294-3289 |
| Subtitle (German): | Beiträge zur Stereochemie, Enantio- und Strukturisomerisierung |
| Referee: | Dieter HasselmannGND, Martin FeigelGND, William S. SheldrickGND |
| Document Type: | Doctoral Thesis |
| Language: | German |
| Date of Publication (online): | 2001/04/25 |
| Date of first Publication: | 2001/04/25 |
| Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
| Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Date of final exam: | 2001/02/06 |
| Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| GND-Keyword: | Thermische Isomerisierung; Reaktionskinetik; Biradikal; Isotopieeffekt; Kraftfeld-Rechnung |
| Institutes/Facilities: | Lehrstuhl für Organische Chemie II |
| Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
| faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Licence (German): |  Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |
