Darstellung und Nachweis von organischen Diradikalen in kryogenen Matrizes

  • \(\textit {1,4-Didehydrobenzol}\) (\(\bf {3}\)) wurde in einer Argonmatrix bei 10 K durch Photolyse von Diacetylperoxiden (\(\bf {5a-c}\)) FTIR-spektroskopisch nachgewiesen. \(\textit {2,3,5,6-Tetrafluor-1,4-didehydrobenzol}\) (\(\bf {6}\)) wurde photolytisch aus 2,3,5,6-Tetrafluorterephthaloyldiiodid (\(\bf {14}\)) in Neon bei 3 K generiert. Durch Flash-Vakuumpyrolysen bei 350-560° C konnte ein Zerfallsweg für \(\bf {14}\) vorgeschlagen werden, wobei geringe Mengen von 1,3,4,6-Tetrafluorhex-3-en-1,5-diin (\(\bf {17}\)) gefunden wurden, was auf die intermediäre Bildung von \(\bf {6}\) hindeutet. Die thermo- und photolytische Fragmentierung zweier [2.2]2,5-Furanophane (\(\bf {18}\), \(\bf {19}\)) wurde mit Hilfe der Matrixisolationstechnik aufgeklärt. Für ein Spaltprodukt, 2,5-Dimethylenfuran (\(\bf {20}\)), wurde bei 1000° C die Umlagerung zum Keton \(\bf {22}\) postuliert. 3,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.0\(_{(3,7)}\)]oktyl-1,5-dicarbonsäureanhydrid (\(\bf {40}\)) wurde hinsichtlich der Möglichkeit der Generierung eines hochgespannten pyramidalisierten Olefins (\(\bf {41}\)) FTIR-spektroskopisch in einer Argonmatrix und massenspektrometrisch untersucht.

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Metadaten
Author:Andreas BalsterGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-4165
Referee:Wolfram SanderORCiDGND, Martin FeigelGND, Wolfgang GrünertGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2002/09/30
Date of first Publication:2002/09/30
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2001/12/21
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Biradikal; Dehydrobenzole; Matrixisolation; Reaktive Zwischenstufe; FIR-Spektroskopie
Note:
Teile der Arbeit veröffentlicht in:
1,4-Didehydrobenzol / Ralph Marquardt; Andreas Balster; Wolfram Sander; Elfi Kraka; Dieter Cremer; J. George Radziszewski
In: Angewandte Chemie, 110.1998, S. 1001 - 1007
In: Angewandte Chemie / International Edition, 37.1998, S. 955 - 958

Matrixisolation von perfluoriertem p-Didehydrobenzol / Hans Henning Wenk; Andreas Balster; Wolfram Sander; David A. Hrovat; Weston T. Borden
In: Angewandte Chemie, 113.2000, S. 2356 - 2359
In: Angewandte Chemie / International Edition, 40.2001, S. 2295 - 2298
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie II
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht

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