Self-replication and molecular recognition in Diels-Alder reactions employing cyclopentadiene and maleimide derivatives

  • Im ersten Teil wird ein Fulven-basiertes selbstreplizierendes Diels-Alder-System neu ausgewertet. In dieser Studie zeigte eine detaillierte Analyse des Systems, dass die Diastereoselektivität des Systems für NNa-32:NXa-32-Diastereomere 1.8:1 beträgt. Wurde Maleimid 23 durch Verbindung 47 ersetzt. Die Selbstreplikation wurde durch diese Substitution erhalten. Dieses neue selbstreplizierende System zeigte Selektivität von NNa-48:NXa-48-Diastereomeren von 4.2:1. Im zweiten Teil wurde durch Austausch der Cp* Säure 33 mit Cp* Säure 36 eine Erhöhung der Rate eines selbstreplizierenden Diels-Alder-Systems erreicht. Diese Modifikation führte zu einem effizienteren selbstreplizierenden System. Im dritten Teil wurde eine Untersuchung von erkennungsvermittelten dreikomponentigen Diels-Alder-Reaktionen aus drei Ausgangsmaterialien durchgeführt.

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Metadaten
Author:Ílhan SevimGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-50983
Referee:Günter von KiedrowskiGND, Stefan M. HuberORCiDGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Date of Publication (online):2017/01/10
Date of first Publication:2017/01/10
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2016/12/01
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Autokatalyse; Cycloaddition; Asymmetrische Reaktion; Evolution; Synthese
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie I
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht