N- und C-terminale Metallierung und sequenzabhängige Spaltung von methioninhaltigen Peptiden durch Cisplatin

  • Die Reaktionen des Cisplatins mit methioninhaltigen Peptiden wurden sowohl pH- als auch zeitabhängig untersucht. Die Trennung der Reaktionsgemische erfolgte mittels Ionenpaarchromatographie. Thermodynamisch stabile Produkte konnten semi-präparativ getrennt und mittels multinuklearer NMR-Spektroskopie sowie Massenspektrometrie charakterisiert werden. Der so aufgeklärte Reaktionsmechanismus des Cisplatins mit N-terminal methioninhaltigen Peptiden, wobei als Modellverbindungen das Ac-Met-Gly-OH, Ac-Met-Gly-Gly-OH und Ac-Met-His-OH dienten, wurde mit dem des Ac-Gly-Met-Gly-OH verglichen. Dadurch sollte die Konkurrenz der beiden Seiten, relativ zum Methionin, bei der Koordination des Cisplatins bestimmt werden. Des Weiteren sollte die hydrolytische Spaltung dieser Peptide im physiologisch relevanten pH-Bereich von 6-8 untersucht werden, um generelle Rückschlüsse über die cytotoxischen Nebenwirkungen des Cisplatins ziehen zu können.

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Metadaten
Author:Sven MankaGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-10402
Referee:William S. SheldrickGND, Martin FeigelGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2004/05/17
Date of first Publication:2004/05/17
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2004/05/03
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Cytostatikum; Peptide; HPLC; NMR-Spektroskopie; Massenspektrometrie
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Analytische Chemie
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht