Organokatalyse durch freie und festphasengebundene Di-, Tri- und Tetrapeptide aus Prolin und nicht natürlichen Tyrosinderivaten

  • Durch Kombination unterschiedlicher natürlicher und nicht natürlicher (auf Tyrosin) basierender Aminosäuren und deren Verknüpfung zu aminoterminal Prolin und Prolinderivate tragenden Peptiden unter Verwendung der Festphasensynthese wurde eine Peptidbibliothek synthetisiert, deren Peptide auf ihre katalytischen Eigenschaften in der Aldolreaktion untersucht wurden. Eine Reihe von Peptiden wurde auch in freier Form in Lösung katalytisch evaluiert. Von Bedeutung sind Umsetzungsgeschwindigkeit der Edukte sowie erzielbare Enantiomerenüberschüsse des Aldolprodukts und Einflüsse von Peptidsequenz, Peptidlänge und aminoterminaler Chiralität der synthetisierten Peptide. Mit Hilfe einer neuen online-NMR-Methode konnte die Kinetik der Aldolreaktion nichtinvasiv beobachtet und so kinetische Konstanten der Aldolkatalyse ermittelt werden. Kraftfeldmethoden, gestützt durch theoretische Überlegungen führen zu Einblicken in die Struktur von Übergangszuständen der Reaktion.

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Metadaten
Author:Andrey OlschewskiGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-26597
Referee:Martin FeigelGND, Dieter HasselmannGND, Bernhard HovemannGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2009/09/18
Date of first Publication:2009/09/18
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2009/08/28
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:NMR-Spektroskopie; Aldolreaktion; Kinetik; Kraftfeld-Rechnung; Screening; Konformation
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie I, Arbeitsgruppe Naturstoffchemie
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht

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