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Thorsten Neuhaus

• In dieser Arbeit wird erstmalig die Herstellung aller positionsisomeren amino- und dimethyl-amino-substituierten Bicyclooctadiene, \(\bf \underline 3\)\(\underline 2\) bis \(\bf \underline 3\underline6\), beschrieben und ihr thermisches Zerfallsverhalten im Sinne einer [4+2]-Cycloreversion eingehend kinetisch untersucht. Die dabei gewonnenen quantitativen Ergebnisse werden zum einen mit den Resultaten von Böck und Bruckhoff für andere Donor- und Akzeptor-Substituenten im gleichen System und zum anderen mit Werten von Czarnik für die Fragmentierung teilweise mehrfach amino-substituierter Anthracen-Ethylen-Addukte verglichen. Eine eingehende energetische Betrachtung dieser retro-Diels-Alder-Reaktion unter Aren-Bildung und eine Untersuchung eines möglicherweise nichtkonzertierten Reaktionsverlaufs über eine diradikalische Zwischenstufe wurden ebenfalls vorgenommen. Weiterhin wurde damit begonnen orientierend Synthesewege zu akzeptor- und zusätzlich donor-substiutierten Bicyclooctadienen zu finden. Die Arbeit von Böck und Bruckhoff zum Substituenteneinfluss auf rDA-Reaktionen unter Aren-Bildung im Stammsystem Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien (\(\bf \underline 4\underline 9\)) an monosubstituierten Vertretern wird mit dieser Arbeit vervollständigt.