Synthesis and characterization of organic high-spin molecules
- \(\it m\)-Xylylene und 1,3,5-Trimethylenbenzol sind non-Kekulé Kohlenwasserstoffe mit Triplett- bzw. Quartettgrundzuständen, die als \(\pi\),\(\pi\)-Diradikal bzw. \(\pi\),\(\pi\),\(\pi\)-Triradikal klassifiziert werden können. Sowohl \(\it m\)-Xylylene als auch 1,3,5-Trimethylenbenzol konnten durch Pyrolyse der in benzylischer Position iodierten Vorstufen bei kryogenen Temperaturen isoliert und IR, UV/Vis und EPR spektroskopisch charakterisiert werden. Bestrahlung von \(\it m\)-Xylylene führt zur Isomerisierung in drei \(C_{8}H_{8}\)-Kohlenwasserstoffen, die im photostationären Gleichgewicht vorliegen. Die \(C_{2v}\)-Symmetrie von \(\it m\)-Xylylene konnte durch IR-Dichroismus Messungen nachgewiesen werden. Abfangexperimente mit Sauerstoff führen zu einem neuen Peroxiddiradikal. Die \(\sigma\),\(\pi\)-Diradikale \(\alpha\),2- und \(\alpha\),4-Dehydrotoluol sowie die \(\sigma\),\(\pi\),\(\pi\)-Triradikale 2-Dehydro- und 4-Dehydro-\(\it m\)-xylylene konnten mittels EPR in ihren Triplett- bzw. Quartettzuständen identifiziert werden. Das 5-Nitreno-\(\it m\)-xylylene Tetraradikal konnte im Quintettzustand nachgewiesen werden.
Author: | Patrik NeuhausGND |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:294-29793 |
Referee: | Wolfram SanderORCiDGND, Martin FeigelGND |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | English |
Date of Publication (online): | 2010/11/26 |
Date of first Publication: | 2010/11/26 |
Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
Date of final exam: | 2010/10/22 |
Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
GND-Keyword: | High-Spin-Komplexe; Elektronenspinresonanzspektroskopie; Matrixisolation; Infrarotspektroskopie; Polyradikale |
Institutes/Facilities: | Lehrstuhl für Organische Chemie II |
Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
Licence (German): | Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |