Darstellung von 1,3-Didehydrobenzolderivaten in kryogenen Matrizes durch die Photolyse von [2.2]-Metaparacyclophan-2,9-dionen

  • In 4-Position mit F, \(OCH_{3}\) und in 5-Position mit F, \(OCH_{3}\), \(CH_{3}\) monosubstituierte [2.2]-Metaparacyclophan-2,9-dione sowie das 4,5,6,8-perdeuterierte [2.2]-Metapara-cyclophan-2,9-dion wurden synthetisiert und mittels IR-, NMR- und Massen-spektroskopie charakterisiert. Sie wurden mit Hilfe der Matrixisolationstechnik bei 10 K in Argon photolytisch in \(\it para\)-Xylylen, CO und die jeweiligen 1,3-Didehydrobenzole fragmentiert. Die Idetifikation der dargestellten Spezies erfolgte mittels IR-Spektroskopie. Die Bandenzuweisungen erfolgten durch Vergleiche mit experimentellen Spektren sowie theoretischen Spektren auf BLYP/6-311G(d,p)-Niveau. 1,3-Didehydrobenzol wurde unter Matrixisolationsbedingungen dargestellt und IR-spektroskopisch eindeutig charakterisiert. Es liegt in biradikalischer Geometrie vor. \(\it Cis\)-Endiin wurde photolytisch aus 1,3-Didehydrobenzol dargestellt. Die Fragmentierung der Cyclophanvorstufen erfolgt stufenweise über Acylzwischenstufen hin zu \(\it para\)-Xylylen, CO und 1,3-Didehydrobenzol.

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Metadaten
Author:Michael ExnerGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-4085
Referee:Wolfram SanderORCiDGND, Martin FeigelGND, Wolfgang GrünertGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):2003/03/18
Date of first Publication:2003/03/18
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2001/12/19
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Matrixisolation; Biradikal; Cyclophane; Dehydrobenzole; Verdünnung
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie II
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht