Diastereodivergent processes in allylic alkylation

  • Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung von Derazemisierungsmethoden zur Synthese von funktionalisierten Cyclobutenen. Es wird eine atomökonomische stereoselektive Synthese von \(\it cis\)-disubstituierten Cyclobutenen durch palladiumkatalysierte allylische Alkylierung präsentiert. Ein weiterer Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit einer Deracemisierungsstrategie die durch den Einsatz von Palladium, zu stark enantioangereicherten \(\it cis\)-Cyclobutenen führt. Eine auf rationalem Design beruhende Beobachtung führte, durch einfachen Austausch der Liganden, zur hoch selektiven Bildung von trans-Cyclobutenen. Demzufolge wurde eine besonders selektive diastereodivergente Deracemisierung entwickelt, durch welche die Reaktion selektiv in Richtung der Bildung von \(\it cis\)- oder \(\it trans\)-Cyclobutenen geleitet warden kann. Die Ausweitung dieses Phänomens auf andere Systeme zeigt die Wichtigkeit des Vorhandenseins der Carboxylat-Gruppe.

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Metadaten
Author:Maria Teresa OliveiraORCiDGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-39143
Subtitle (English):catalytic asymmetric synthesis of cyclobutenes
Referee:Nuno MaulideORCiDGND, Martin FeigelGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Date of Publication (online):2013/12/02
Date of first Publication:2013/12/02
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2013/03/22
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Palladium; Alkylierung; Pyranone; Suzuki-Reaktion; Allylmetallverbindungen
Institutes/Facilities:Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht