Diastereodivergent processes in allylic alkylation
- Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung von Derazemisierungsmethoden zur Synthese von funktionalisierten Cyclobutenen. Es wird eine atomökonomische stereoselektive Synthese von \(\it cis\)-disubstituierten Cyclobutenen durch palladiumkatalysierte allylische Alkylierung präsentiert. Ein weiterer Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit einer Deracemisierungsstrategie die durch den Einsatz von Palladium, zu stark enantioangereicherten \(\it cis\)-Cyclobutenen führt. Eine auf rationalem Design beruhende Beobachtung führte, durch einfachen Austausch der Liganden, zur hoch selektiven Bildung von trans-Cyclobutenen. Demzufolge wurde eine besonders selektive diastereodivergente Deracemisierung entwickelt, durch welche die Reaktion selektiv in Richtung der Bildung von \(\it cis\)- oder \(\it trans\)-Cyclobutenen geleitet warden kann. Die Ausweitung dieses Phänomens auf andere Systeme zeigt die Wichtigkeit des Vorhandenseins der Carboxylat-Gruppe.
Author: | Maria Teresa OliveiraORCiDGND |
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URN: | urn:nbn:de:hbz:294-39143 |
Subtitle (English): | catalytic asymmetric synthesis of cyclobutenes |
Referee: | Nuno MaulideORCiDGND, Martin FeigelGND |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Language: | English |
Date of Publication (online): | 2013/12/02 |
Date of first Publication: | 2013/12/02 |
Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
Date of final exam: | 2013/03/22 |
Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
GND-Keyword: | Palladium; Alkylierung; Pyranone; Suzuki-Reaktion; Allylmetallverbindungen |
Institutes/Facilities: | Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr |
Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
Licence (German): | Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |