Sulphoxide-mediated umpolung of alkali halides and gold(I)-catalysed cyclopropanation of sulphonium ylides

  • Die vorliegende Dissertation behandelt neuartige Reaktionen von hypervalenten Schwefelverbindungen in der Oxidationsstufe +IV. Die elektrophile Aktivierung von Sulfoxiden erlaubt die "Umpolung" von Halogenen für die \(\alpha\)-Halogenierung von 1,3-Dicarbonylverbindungen. Des Weiteren sind auf ähnlichem Wege Schwefel-Ylide zugänglich, welche mit geeigneten Gold(I)-Katalysatoren in die zugehörigen bicyclischen Cyclopropane umgewandelt werden können. Durch gezieltes Ligandendesign für das Gold-Zentrum können die Reaktionsprodukte dabei mit exzellenten Diastereo- und Enantiomerenverhältnissen gebildet werden.

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Metadaten
Author:Sebastian KlimczykGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-42961
Referee:Nuno MaulideORCiDGND, Gerald DykerORCiDGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Date of Publication (online):2015/02/12
Date of first Publication:2015/02/12
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2014/12/05
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Gold; Schwefel; Asymmetrische Katalyse; Cyclopropan; Reaktionskinetik
Institutes/Facilities:Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr
Dewey Decimal Classification:Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht