Chirale Monophosphite als effiziente Liganden für die asymmetrische Hydrierung
- Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde eine Ligandenbibliothek, bestehend aus monodentaten Phosphitliganden auf Binaphtholbasis, aufgebaut. Damit wurde die Rhodium-katalysierte asymmetrische Hydrierung verschiedener prochiraler Olefine wie Itaconsäureester, Dehydroacetylaminosäureestern, aromatischer Enamide und Vinylestern untersucht und optimiert. Für diese Substratklassen werden Enantioselektivitäten von deutlich über 90% erzielt. Damit wird das Dogma widerlegt, daß Chelatliganden zur Erzielung hoher Enantioselektivitäten unabdingbar sind. Untersuchungen zu Kinetik und Mechanismus tragen zum Verständnis der Ursache der hohen Selektivität bei Verwendung der betrachteten monodentaten Liganden bei. Eine Erweiterung des Konzeptes ergibt sich durch die Verwendung von Mischungen monodentater Phosphorliganden. Gegenüber der Verwendung nur eines Liganden werden zum Teil deutlich erhöhte Selektivitäten erreicht. Auch dieses Phänomen wird anhand von NMR- und Kinetikstudien untersucht.
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| Author: | Andreas MeiswinkelGND |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hbz:294-8726 |
| Referee: | Manfred T. ReetzGND, Martin FeigelGND |
| Document Type: | Doctoral Thesis |
| Language: | German |
| Date of Publication (online): | 2003/10/08 |
| Date of first Publication: | 2003/10/08 |
| Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
| Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Date of final exam: | 2003/07/30 |
| Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| GND-Keyword: | Asymmetrische Synthese / Katalyse; Einzähniger Ligand; Rhodium; Stereoselektive Synthese; Alkene |
| Institutes/Facilities: | Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr |
| Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
| faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Licence (German): |  Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |
